Acetoeddikesyre

Acetoeddikesyre, Aceteddikesyre, 3-oxobutansyre, 3-oxosmørsyre eller beta-smørsyre er et organisk stof, der både er en keton og en organisk syre. Som andre beta-ketonsyrer er acetoeddikesyre ustabil og decarboxylerer til kuldioxyd og acetone. Syreresten af acetoeddikesyre benævnes som acetoacetat, der bl.a. forekommer i blodplasma som nedbrydningsprodukt fra f.eks. fedtsyrer og aminosyren leucin. Acetoeddikesyre er en svag syre.[2]

Acetoeddikesyre

SynonymerAceteddikesyre,
3-oxobutansyre,
3-oxosmørsyre,
Beta-smørsyre
Struktur

Sumformel C4H6O3
Farve ?

Fysiske egenskaber

molvægt 102,09 g/mol
Smeltepunkt36,5°C
KogepunktNedbrydes ved 100 °C
Massefylde  ? g/cm3 (20 °C)

Syre/base-egenskaber

pKa3.58 [1]

Diverse

CAS-nummer541-50-4
E-nummer ?

Fremstilling

Generelt bliver acetoeddikesyre dannet ved 0 °C og brugt in situ med det samme.[3] Det dekomponerer ved moderat hastighed til acetone og kuldioxid:

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2

Syreformen har en halveringstid på 140 minnutter i 37 °C i vand, hvor baseformen (anionen har en halvveringstid på 130 timer. Den reagerer altså omkring 55 gange langsommere.[4] It is a weak acid (like most alkyl carboxylic acids), with a pKa of 3.58.

Biokemi

Acetoeddikesyrens syrerest acetoacetat er et ketonstof, der primært dannes i leveren under mangel på kulhydrater. Acetyl CoA fra nedbrydning af fedtsyrer kan under kulhydratmangel ikke indgå i citronsyrecyklus, da det nødvendige oxaloacetat bliver brugt på nydannelse af glucose ved gluconeogenese. I stedet dannes der ketonstoffer ud fra acetyl CoA, heriblandt acetoacetat. Det dannede acetoacetat vil enten blive enzymatisk omdannet til 3-hydroxybutyrat, eller spontant nedbrydes til acetone. Nedbrydning af visse aminosyrer danner også acetoacetat.

Normalt vil aceteddikesyren og dens omdannelsesprodukter acetone og beta-hydroksysmørsyre fuldstændig blive omdannet til CO2 og H2O, hvilket kræver insulin. Hos type-1 diabetikere kompenserer kroppen for den manglende nedbrydning under for højt blodsukker (hyperglykæmi) ved forkert insulindosis eller ved insulin-mangel ved at øge vandladningen, og der kan ske en syreforgiftning også kaldet diabetisk coma eller ketoacidose.[5]

Se også

Referencer

  1. Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Franz Dietrich Klingler; Wolfgang Ebertz (2005). "Oxocarboxylic Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a18_313. ISBN 978-3527306732.
  3. Reynolds, George A.; VanAllan, J. A. (1952). Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone. Organic Syntheses. Vol. 32. s. 84. doi:10.15227/orgsyn.032.0084. Coll. Vol 4, Coll. Vol p. 633.
  4. Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). "Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid". Aust. J. Chem. 20 (9): 1823-8. doi:10.1071/CH9671823.
  5. Diabetes.Health Magazine (Webside ikke længere tilgængelig)
Infoboks uden skabelon
Denne artikel har en infoboks dannet af en tabel eller tilsvarende.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.