Cyanohydrin

Cyanohydriner er en gruppe af kemiske forbindelser der indeholder den funktionelle gruppe cyanohydrin. Den findes i organiske forbindelser og har formlen R2C(OH)CN, hvor R kan være H, eller en alkyl- eller arylgruppe. I industrien er cyanohydriner vigtige startmolekyler i syntesen af carboxylsyrer, bl.a. nogle aminosyrer. Cyanohydriner kan dannes ved cyanohydrinreaktionen, som er en reaktion mellem blåsyre og et aldehyd eller en keton i tilstedværelse af natriumcyanid som katalysator:

RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN
Cyanohydrinen lactonitril

I denne raktion angriber den nukleofile CN−-ion det elektrofile carbonylkulstofatom i ketonen, hvorefter carbonylgruppens iltatom protoneres af HCN og der dannes en ny cyanidanion som kan indgå i en ny reaktion. [1]

Eksempler på cyanohydriner

Acetonecyanohydrin (CAS# 75-86-5, kogepunkt 95 °C), (CH3)2C(OH)CN er cyanohydrinet af acetone.[2] Det bruges til fremstilling af andre cyanohydriner.

Mandelonitril (CAS# 532-28-5, kogepunkt 170 °C) er den kemiske forbindelse med formlen C6H5CH(OH)CN. Denne cyanohydrin findes i små mængder i frugter der indeholder kerner.

Glycolonitril (CAS #107-16-4) har formlen HOCH2CN. Det er den simpleste mulige cyanohydrin, den dannes fra formaldehyd. [3]

Kilder
  1. R.T. Morrison, R.N. Boyd, Organic chemistry, (1992), 6th ed. Prentice Hall International, Inc.
  2. Haroutounian, S. A. ”Acetone Cyanohydrin” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.ra014
  3. Gaudry, R. “Glycolonitrile” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.436 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0436.pdf
KemiSpire
Denne artikel om kemi er en spire som bør udbygges. Du er velkommen til at hjælpe Wikipedia ved at udvide den.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.