Vinylalkohol

Vinylalkohol
	IUPAC-navn ; Ethenol
Generelt
Andre navne	Hydroxyethen; Hydroxyethylen
Molekylformel	C2H4O
Molarmasse	44,053 g/mol
CAS-nummer	557-75-5
PubChem	11199
SMILES	OC=C
InChI	1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
	Hvis ikke andet er angivet, er data givet for; stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Vinylalkohol (IUPAC-navn: ethenol) er en alkohol med den kemiske formel CH₂CHOH. Vinylalkohol er en isomer af acetaldehyd og ethylenoxid. Det kan dannes ved elimination af vand fra ethylenglykol ved en temperatur på 900 °C og lavt tryk.[1] Vinylalkohol er dog en ustabil forbindelse og vil efterhånden tautomerisere til det mere stabile acetaldehyd.

Tautomerisering mellem vinylalkohol og acetaldehyd

Under normale betingelser undergår vinylalkohol tautomerisering til acetaldehyd:

Ved stuetemperatur er acetaldehyd (H₃CC(O)H) mere stabil end vinylalkohol (H₂C=CHOH) med en energiforskel på 42,7 kJ/mol:[2]

H₂C=CHOH → H₃CC(O)H ΔH_298,g = −42,7 kJ/mol

Denne keto-enol-tautomerisering har en høj aktiveringsenergi og sker derfor ikke ved temperaturer nær stuetemperatur. Tautomerisering kan dog fremmes via fotokemiske processer, og vinylalkohol spiller muligvis en rolle i dannelsen af organiske syrer i atmosfæren.[3][4]

Polyvinylalkohol

På grund af vinylalkohols ustabilitet fremstilles termoplasttypen polyvinylalkohol (PVA eller PVOH) indirekte via polymerisering af vinylacetat efterfulgt af hydrolyse af esterbindingerne (Ac = acetyl, HOAc = eddikesyre):

n CH₂=CHOAc → (CH₂−CHOAc)_n

(CH₂−CHOAc)_n + n H₂O → (CH₂−CHOH)_n + n HOAc

Som ligand

Der findes mange kendte metalkomplekser, i hvilke vinylalkohol indgår som ligand. Et eksempel er Pt(acac)(η²-C₂H₃OH)Cl.[5]

Forekomst i det interstellare rum

Der er blevet fundet vinylalkohol i den molekylære tåge Sagittarius B ved hjælp af et 12-meters radioteleskop ved Kitt Peak National Observatory i Arizona, USA.[6] At vinylalkohol kan være stabil i det (foryndede) interstellare medium viser, at forbindelsens tautomerisering til acetaldehyd ikke foregår unimolekylært.

Referencer

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick, og Warren, Stuart. Organic Chemistry, 2nd edition, pp. 456-57. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (engelsk)
R.D. Johnson III. "CCCBDB NIST Standard Reference Database". Hentet 30. januar 2017. (engelsk)
(engelsk) Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Near-threshold H/D exchange in CD₃CHO photodissociation." Nat. Chem. 2011, 3, 443−448.
Andrews, D. U.; Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Conroy, T.; Payne, R. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Photo-tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol: A potential route to tropospheric acids." Science 2012, 337, 1203−1206. (engelsk)
F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui. "Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)". Journal of the American Chemical Society, 1973, volume 95, pp. 2483-6. (engelsk)
"Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space". National Radio Astronomy Observatory. 1. oktober 2001. Hentet 30. januar 2017. (engelsk)

Se også

Enol
Ethanol
Ethynol

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick, og Warren, Stuart. Organic Chemistry, 2nd edition, pp. 456-57. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (engelsk)

[2] R.D. Johnson III. "CCCBDB NIST Standard Reference Database". Hentet 30. januar 2017. (engelsk)

[3] (engelsk) Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Near-threshold H/D exchange in CD₃CHO photodissociation." Nat. Chem. 2011, 3, 443−448.

[4] Andrews, D. U.; Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Conroy, T.; Payne, R. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Photo-tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol: A potential route to tropospheric acids." Science 2012, 337, 1203−1206. (engelsk)

[5] F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui. "Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)". Journal of the American Chemical Society, 1973, volume 95, pp. 2483-6. (engelsk)

[6] "Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space". National Radio Astronomy Observatory. 1. oktober 2001. Hentet 30. januar 2017. (engelsk)