Ethinyløstradiol
Ethinyløstradiol (også stavet ethinylestradion) er et kunstigt hormon, som findes i p-piller. Det er en organisk forbindelse, som er et derivat af østradiol. Ethinylestradiol er bioaktivt, når det indtages igennem munden, og er det østrogen, som findes i de fleste moderne p-piller. Det er et af de mest brugte medicinske præparater overhovedet.
| Ethinyløstradiol | |
|---|---|
 | |
| Generelt | |
| Systematisk navn | 17-ethynyl-13-methyl- 7,8,9,11,12,13,14,15,16,17- decahydro-6H-cyclopenta[a] phenanthrene-3,17-diol |
| Andre navne | 17α-ethinyløstradiol, ethinylestradiol |
| Molekylformel | C20H24O |
| Molmasse | 296,41 g/mol |
| CAS nummer | [57-63-6] |
| Farmakologi | |
| Biotilgængelighed | 97% bundet |
| Metabolisme | lever |
| Biohalveringstid | 36±13 timer |
| Udskillelse | urin |
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |
Østradiol optages nemt ved oral indtagelse, men det inaktiveres hurtigt i leveren. Ved substitution med en ethinyl-gruppe østradiols C17-atom dannes der et østrogen, som er meget mere resistent overfor degradering.
Ethinylestradiol absorberes i tyndtarmen og når det maksimale niveau i blodet to timer senere. Derudover ses yderligere et maksimumsniveau flere timer senere, som dog er meget individuelt og kan påvirkes af tilstedeværelsen af andre præparater, f.eks. antibiotika. Ethinylestradiol nedbrydes i leveren, og det udskilles i urinen.
Hormonalt virker ethinylestradiol ved at aktivere østrogenreceptoren og virker derved som et østrogen. Det benyttes primært i p-piller i kombination med progestin. De første præparater havde 100 μg ethinylestradiol pr. dosis, denne mængde er nu faldet til en femtedel.
Ethinylestradiol frigives til omgivelserne som xenoøstrogen.